Montecastelli Pisano fa parte del comune di Castelnuovo val di Cecina (PI), è oggi una frazione con un centinaio abitanti, ma i resti delle fortificazioni e la bella chiesa testimoniano l’importanza strategica che in passato Montecastelli rivestì nella zona, probabilmente anche per la vicinanza con la poderosa rocca Sillana, che si erge sul versante opposto.
La zona fu abitata in epoca etrusca e romana come testimonia la presenza, a pochi passi dal paese, di una tomba ipogea conosciuta come la buca delle fate, ma il borgo di Montecastelli nasce nel medioevo, forse ad opera dei longobardi che in questa zona controllavano le vie di accesso alle ricche risorse minerarie.
La sua posizione ha da sempre posto il “castello” al centro di lotte fra il Comune e i Vescovi di Volterra, che cercarono di esercitare la loro influenza insediando come feudatari nel borgo membri della famiglia dei Pannocchieschi.
Alla fine del XIII secolo Montecastelli Pisano riuscì a liberarsi dal dominio ecclesiastico e giurò fedeltà al comune di Volterra, ma le dispute fra i due contendenti proseguirono fino al 1370, anno nel quale Firenze inglobò il castello fra i suoi possedimenti. Di nuovo controllato da Volterra, Montecastelli Pisano resistette nel 1447 all’assedio delle truppe del Re di Napoli Alfonso di Aragona e tornò poi sotto il definitivo dominio fiorentino. Finite le dispute medioevali, con il consolidarsi del potere di Firenze, il borgo perse importanza militare. Nel secolo XVIII venne incorporato nella comunità di Castelnuovo val di Cecina a cui ancora oggi appartiene
Il paese conserva ancora oggi un aspetto tipicamente medievale, con strette stradine, scalinate, vicoli angusti, passaggi coperti e case in pietra grigia addossate le une alle altre. Delle antiche mura restano alcune tracce alla base della case esterne che ricalcano la cinta, e la porta Bucignana, cosi nominata perchè si apriva in direzione del castello di Gabbro Bucignano. Sulla parte più alta del colle sorge la torre Rocca-Torre dei Pannocchieschi, risalente al 1215, possente fortilizio oggi in rovina e non accessibile.
Accanto alla torre sorge la splendida chiesa parrocchiale dei SS. Filippo e Giacomo eretta per volere del vescovo Ildebrando Pannocchieschi nel 1186. La chiesa possiede una struttura romanica a tre navate con pilastri e capitelli scolpiti e una facciata in conci squadrati che presenta tre arcate, le due interne cieche e la centrale ad incorniciare la porta.
L’interno è a tre navate divise da pilastri decorati con capitelli scolpiti. Sul lato esterno destro della navata si apre una finestra ad arco acuto nella cui architrave è scolpita una scena di caccia e sempre su questo lato svetta il campanile con base quadrata.
